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転職か退職どっちが先？後悔しない順番と進め方

2025年9月27日

転職を決意したとき、多くの人が最初に直面するのが「転職か退職、どっちが先？」という問題です。この問いは、あなたのキャリアプランだけでなく、日々の生活にも深く関わる重要な選択となります。

現在の職場をすぐにでも離れたい気持ちから、次の仕事決まってないけど辞めることを考えるかもしれません。しかし、退職してから転職活動を始めると不利になるのではないか、転職先が決まってないのに辞めるのは怖い、といった不安がよぎるのも当然です。退職してから転職するまでの期間や、失業保険の受給についても気になるところでしょう。

一方で、転職先が決まってから退職する手順が裏切りではないかと心配する声も聞かれます。そもそも転職活動と退職はどっちが先がいいですか？という根本的な疑問や、内定を得たとして転職先は何ヶ月待ってくれるのか、転職して後悔する確率をどうすれば下げられるのか、そして円満に退職するための退職理由で一番良いのは何か、など悩みは尽きません。

この記事では、転職を考えるすべての方へ向けて、二つの選択肢それぞれのメリット・デメリットを徹底的に解説し、あなたが後悔のない決断を下すための具体的な情報を提供します。

この記事を読むことで、以下の点が明確になります。

きじのポイント

先に退職する場合のメリット・デメリットと注意点
在職中に転職活動を進めるメリット・デメリットと成功のコツ
どちらの選択肢が自分に合っているかの判断基準
円満退職を実現するための具体的な手順と伝え方

記事のもくじ

転職と退職どっちが先？先に辞める場合の注意点

転職退職どっちが先

退職してから転職する人の割合は？
次の仕事決まってないけど辞めるのは怖い？
退職してから転職するのは不利になるのか
退職してから転職するまでの一般的な流れ
退職してから転職する場合の失業保険

退職してから転職する人の割合は？

転職活動を始めるタイミングについて、世の中の人はどのように判断しているのでしょうか。一般的に、転職経験者の動向を見ると、在職中に転職活動を行う人が多数派を占める傾向にあります。

各種調査データを参照すると、およそ7割の人が転職先を決めてから現在の職場を退職しており、先に退職してから転職活動を始める人は約3割に留まることが多いようです。この数字は、多くの人が収入の途絶えるリスクや経歴の空白期間（ブランク）に対する懸念を持っていることを示唆しています。

しかし、3割の人が先に退職するという選択をしているのも事実です。この背景には、現職の業務が多忙で転職活動の時間を確保できない、あるいは心身の健康状態を考慮し、一度リフレッシュ期間を設けてから次のステップに進みたいといった、個別の事情が存在します。

このように、多数派は在職中の活動を選んでいますが、あなた自身の状況によっては、先に退職することが最善の選択となる可能性も十分に考えられます。

次の仕事決まってないけど辞めるのは怖い？

次の仕事が決まっていない状況で退職することに、恐怖や不安を感じるのはごく自然なことです。この不安は、主に「経済的な不安」と「心理的な焦り」の二つに分けられます。

経済的な不安

最も大きな懸念点は、収入が完全に途絶えることです。毎月の家賃や光熱費、食費といった固定費は、仕事があってもなくても発生し続けます。十分な貯蓄がない場合、生活費を切り崩す日々が続くと「いつまでこの生活が続けられるのか」というプレッシャーが日に日に増していきます。転職活動が想定より長引いてしまうと、金銭的な余裕がなくなり、本来の希望とは異なる条件の企業へ妥協して入社を決めてしまうリスクも高まります。

心理的な焦り

収入面の不安は、精神的な焦りにも直結します。転職活動が順調に進まないとき、「社会から取り残されているのではないか」「自分には価値がないのではないか」といったネガティブな思考に陥りやすくなります。また、家族や友人から心配されることも、かえってプレッシャーになるかもしれません。このような心理状態では、冷静な企業分析や自己分析が難しくなり、面接でも本来の力を発揮しにくくなる可能性があります。

これらの不安を乗り越えるためには、退職前に少なくとも3ヶ月から半年分の生活費を準備しておくこと、そして明確な転職活動のスケジュールを立てることが不可欠です.

退職してから転職するのは不利になるのか

退職後の転職活動が必ずしも不利になるとは一概には言えませんが、在職中の活動と比較していくつかの懸念点が存在することは事実です。採用担当者の視点からどのような点がマイナスに映る可能性があるのか、また、逆にどのような状況で有利に働くのかを深く理解しておく必要があります。

採用担当者が懸念する「空白期間（ブランク）」

退職後の転職活動における最大の懸念材料は、職歴に生じる「空白期間（ブランク）」です。一般的に、転職活動にかかる期間は2〜3ヶ月が目安とされています。この期間を大幅に超えるブランクがあると、採用担当者はいくつかの疑問を抱く可能性があります。

就業意欲への疑問：「なぜこれほど長く仕事が決まらないのだろうか」「働くことへの意欲が低いのではないか」
スキルや能力への懸念：「何か採用を見送られるだけの理由があるのではないか」「特に変化の速い業界では、スキルやビジネス感覚が鈍っているのではないか」
計画性の有無：「無計画に退職してしまったのではないか」

これらの懸念を払拭するため、面接ではブランク期間の過ごし方について、論理的で納得のいく説明が求められます。単に「休んでいました」と答えるのではなく、「〇〇の資格取得に向けて集中的に学習していました」「次のキャリアを慎重に考えるため、業界研究と自己分析に時間を充てていました」など、目的意識を持った活動をしていたことを具体的に伝えることが重要です。

精神的な焦りが引き起こすリスク

収入が途絶えた状態での転職活動は、精神的な焦りを生み出す大きな要因となります。この焦りは、転職活動全体に悪影響を及ぼしかねません。

貯蓄が減っていくプレッシャーから、「早く決めなければ」という気持ちが先行し、本来の希望とは異なる条件の企業へ妥協して入社を決めてしまう「妥協転職」のリスクが高まります。このような転職は、入社後のミスマッチにつながりやすく、結果として早期離職に至り、さらに経歴を悪化させるという負のスパイラルに陥る危険性もはらんでいます。

また、焦りや不安は面接官にも伝わります。「とにかくどこでも良いから入社したい」という姿勢は、その企業に対する入社意欲の低さや、志望動機の薄さと見なされかねません。自信に満ちた態度で自己PRをすることが難しくなり、本来の魅力を伝えきれないまま選考を終えてしまうことも考えられます。

一方で、退職後の活動が有利に働くケースも

デメリットばかりではありません。退職後の転職活動には、在職中にはない大きなメリットも存在します。

最大の利点は、時間的な柔軟性です。現職の都合を気にする必要がないため、平日の日中に行われることが多い面接日程にも自由に対応できます。企業側から複数の面接候補日を提示された際に即座に応じられるため、選考プロセスがスムーズに進む可能性があります。

特に、企業側が欠員補充などで人材を急いで募集している「急募求人」の場合、「すぐに入社できる」という点は非常に強力なアピールポイントになります。同じようなスキルを持つ在職中の候補者と比較された際、入社可能時期の速さが採用の決め手となるケースも少なくありません。

さらに、転職活動に100%集中できるというメリットも見逃せません。在職中の活動では、日々の業務に追われ、企業研究や応募書類の準備が不十分になりがちです。退職後であれば、腰を据えて自己分析を深めたり、一社一社に合わせた丁寧な職務経歴書を作成したりと、活動の質そのものを高めることができます。

不利な状況を避けるための対策

以上の点を踏まえ、退職後の転職活動を成功させるには、デメリットを最小限に抑え、メリットを最大限に活かすための周到な準備が鍵を握ります。

明確な計画性と、ブランク期間を前向きな成長期間として説明できる準備をしておくことが不可欠です。退職する前に、十分な生活資金を確保し、具体的な活動スケジュールを立て、ブランク期間中に何をするか（資格取得、スキルアップなど）を明確に決めておくことで、不利な状況を避け、むしろ有利な条件で転職活動を進めることができるでしょう。

退職してから転職するまでの一般的な流れ

先に退職を決断した場合、計画的に行動することが成功への近道です。無計画に進めると、時間だけが過ぎてしまいかねません。一般的な流れを把握し、自分自身のスケジュールを組み立てましょう。

退職前の準備 貯蓄額の確認と、最低3ヶ月分の生活費の確保が最優先です。同時に、自己分析やキャリアの棚卸しを進め、どのような業界や職種に進みたいのか、転職の軸を明確にしておきます。
退職手続き 会社の就業規則に従い、直属の上司に退職の意向を伝えます。退職願を提出し、後任者への引き継ぎを責任を持って行い、円満退職を目指します。最終出勤日には、お世話になった方々への挨拶も忘れないようにしましょう。
公的手続き 退職後、速やかにハローワークで失業保険の受給手続きと求職の申し込みを行います。また、国民健康保険と国民年金への切り替え手続きも、市区町村の役所で行う必要があります。これらの手続きは期限が設けられているものも多いため、注意が必要です。
本格的な転職活動の開始 準備しておいた自己分析をもとに、履歴書や職務経歴書をブラッシュアップします。転職サイトへの登録、転職エージェントとの面談などを通じて、本格的に企業への応募を開始します。面接対策もこの段階でしっかりと行いましょう。
内定と入社 内定を獲得したら、雇用条件通知書の内容を十分に確認し、入社を承諾します。入社日が決まれば、転職活動は完了です。

退職してから転職する場合の失業保険

退職後の生活を支える上で、失業保険（雇用保険の基本手当）は非常に重要な制度です。ただし、受給するには一定の条件を満たす必要があり、手続きについても正しく理解しておくことが大切です。

受給資格

失業保険を受給するための主な条件は以下の通りです。

ハローワークに来所し、求職の申し込みを行っていること。
就職しようとする積極的な意思があり、いつでも就職できる能力があるにもかかわらず、職業に就くことができない「失業の状態」にあること。
離職の日以前2年間に、被保険者期間が通算して12ヶ月以上あること。（ただし、倒産・解雇等による離職の場合は、離職の日以前1年間に被保険者期間が通算して6ヶ月以上でも可）

手続きと待期期間

自己都合で退職した場合、手続きを行ってから7日間の「待期期間」が経過した後、さらに原則として2ヶ月間の「給付制限」があります。つまり、実際に手当が振り込まれるのは、退職してから約2〜3ヶ月後になる点を念頭に置かなければなりません。この期間の生活費は、貯蓄で賄う必要があります。

手続きは、住所を管轄するハローワークで行います。離職票や本人確認書類、写真などが必要となるため、事前に持ち物を確認しておきましょう。

失業保険は、あくまで次の仕事を見つけるまでの生活を支援するための制度です。これに頼り切るのではなく、計画的な転職活動と並行して活用するという意識を持つことが、精神的な安定につながります。

転職退職どっちが先？在職中に活動するコツ

転職活動と退職はどっちが先がいいですか？
転職先が決まってから退職するのは裏切り？
内定後、転職先は何ヶ月待ってくれるのか
転職して後悔する確率を減らすには
円満退社できる退職理由で一番良いのは？
転職退職どっちが先か、後悔しない選択を

転職活動と退職はどっちが先がいいですか？

多くの人が悩むこの問いに対して、一概に「こちらが正解」と言える答えはありません。あなたの置かれている状況、性格、そして何を優先するかによって、最適な選択は異なります。ここでは、両者のメリットとデメリットを比較し、判断基準を考えてみましょう。

比較項目	先に退職する場合	在職中に活動する場合
メリット	・転職活動に専念できる・面接日程の調整が容易・心身をリフレッシュできる	・収入が途絶えず経済的に安定・職歴にブランクができない・焦らずじっくり企業を選べる
デメリット	・収入が途絶え経済的に不安定・ブランクが長引くと不利になる可能性・精神的に焦りが生まれやすい	・活動時間が限られる・面接日程の調整が難しい・現職への配慮が必要
向いている人	・貯蓄に余裕がある人・現職が多忙で活動時間がない人・一度リフレッシュしたい人	・経済的な安定を最優先する人・キャリアのブランクを作りたくない人・じっくり比較検討したい人

表からも分かる通り、どちらの方法にも一長一短があります。もし、あなたが安定した収入を確保しながら、リスクを最小限に抑えて納得のいく転職をしたいのであれば、在職中に転職活動を始める方が適していると考えられます。逆に、現在の職場環境が心身に大きな負担となっており、まずはそこから離れることを最優先したい、かつ経済的な準備ができているのであれば、先に退職する選択も有効です。

あなたの価値観と状況を照らし合わせ、どちらのリスクなら許容できるかを考えることが、後悔しないための第一歩となります。

転職先が決まってから退職するのは裏切り？

在職中に転職活動を進めることに対して、「今の会社を裏切っているようで罪悪感がある」と感じる方がいます。特に、お世話になった上司や同僚のことを思うと、水面下で他社の選考を受けていることに気が引けてしまうかもしれません。

しかし、職業選択の自由は法的に認められた個人の権利です。自身のキャリアを考え、より良い環境を求めて行動することは、決して裏切り行為ではありません。会社は社員の人生すべてに責任を持つことはできず、同様に社員も会社に一生を捧げる義務はないのです。

むしろ、突然退職を申し出て会社に混乱を招くよりも、転職先を確保した上で、十分な引き継ぎ期間を設けて円満に退職する方が、社会人としての責任ある行動と言えます。

もちろん、転職活動中であることが現職に知られてしまうと、気まずい雰囲気になる可能性はあります。そのため、活動は周囲に知られないよう慎重に進める配慮は必要です。有給休暇をうまく利用して面接時間を確保する、会社のPCで転職サイトを閲覧しないなど、最低限のマナーを守りましょう。

罪悪感を抱く必要は全くありません。これはあなたのキャリアと人生のための、前向きな一歩なのです。

内定後、転職先は何ヶ月待ってくれるのか

無事に内定を獲得した後、次なる課題は入社日の調整です。在職中の場合、現在の職場の退職手続きや業務の引き継ぎにある程度の時間が必要になります。では、転職先はどのくらいの期間、入社を待ってくれるのでしょうか。

一般的に、企業が内定者を待ってくれる期間は1ヶ月から3ヶ月程度が目安です。多くの企業は、人員計画に基づいて採用活動を行っているため、あまりに長期間の待機は望まない傾向にあります。

特に、急な欠員補充を目的とした採用の場合、1ヶ月以内での入社を求められることも少なくありません。一方で、専門職や管理職など、採用が難しいポジションであれば、現職の引き継ぎに時間がかかることを理解し、3ヶ月以上待ってくれるケースもあります。

重要なのは、内定が出た後の交渉です。面接の段階で「入社可能時期はいつ頃ですか？」と質問された際に、正直に状況を伝えることが大切です。「現在担当しているプロジェクトの都合上、引き継ぎに1ヶ月半ほど要する見込みです」といったように、具体的な理由と期間を提示することで、企業側も調整しやすくなります。

一方的に自分の希望を押し付けるのではなく、現職の都合と転職先の希望をすり合わせ、双方にとって納得のいく入社日を設定する姿勢が求められます。

転職して後悔する確率を減らすには

転職は、キャリアにおける大きな転機です。それだけに、「新しい職場が合わなかったらどうしよう」という不安はつきものです。転職後の後悔を完全にゼロにすることは難しいかもしれませんが、その確率を限りなく低くすることは可能です。

後悔の主な原因は、「こんなはずではなかった」という入社前後のギャップにあります。このギャップを生まないために、以下の3つのポイントを意識することが鍵となります。

自己分析を徹底する なぜ転職したいのか、次の職場で何を成し遂げたいのか、どのような働き方を望むのか。自分自身の価値観や転職の軸を明確にすることが、すべての基本です。これが曖昧なままだと、企業の知名度や給与といった目先の条件に惑わされ、本質的なミスマッチを引き起こします。
企業研究を多角的に行う 企業の公式ウェブサイトや求人票の情報だけを鵜呑みにするのは危険です。社員の口コミサイト、SNS、ニュース記事など、様々な情報源から企業のリアルな姿を探りましょう。特に、社風や人間関係、残業の実態といった、求人票には書かれない情報を得ることが大切です。
面接を「見極めの場」と捉える 面接は、あなたが企業から選考される場であると同時に、あなたが企業を見極める場でもあります。給与や福利厚生といった条件面だけでなく、業務内容の詳細、チームの雰囲気、キャリアパスなど、気になる点は積極的に質問しましょう。面接官の回答から、その企業の誠実さや透明性を感じ取ることもできます。

これらの準備を丁寧に行うことで、入社後のギャップを最小限に抑え、納得感のある転職を実現できる可能性が高まります。

円満退社できる退職理由で一番良いのは？

転職先が決まり、いよいよ現在の職場に退職の意向を伝える段階。ここで最も頭を悩ませるのが「退職理由」の伝え方ではないでしょうか。この伝え方一つで、円満に退職できるか、あるいは引き留めや感情的な対立といったトラブルに発展するかが決まることもあります。

円満退職をスムーズに実現する上で最も効果的な退職理由は、「個人的なキャリアアップや、新たな分野への挑戦」といった、前向きで個人的な理由を伝えることです。

なぜ前向きな理由が円満退職につながるのか

退職理由を正直に話すべきか、建前を使うべきか悩むところですが、円満退職を目指すのであれば、たとえ本音があったとしても、伝え方は慎重に選ぶ必要があります。前向きな理由が望ましいのは、それが「引き留めの口実を与えず」「相手の納得感を得やすい」からです。

例えば、会社の制度や人間関係、給与への不満をストレートに伝えてしまうと、上司や会社側は「その問題点を改善するから残ってほしい」と引き留めの交渉を始める格好の材料を与えてしまいます。これにより退職交渉が長引くだけでなく、不満を述べたことで感情的な対立を生み、円満な雰囲気から遠ざかってしまう恐れがあります。

一方で、「新しい業界で自分の専門性を試したい」「現職では経験できない〇〇という業務に挑戦したい」といった個人的な目標を理由にすれば、それは会社側の努力では変えられない領域の話になります。そのため、会社側も本人の将来を応援するという形で意思を尊重せざるを得ず、引き留めにくい状況を作ることができます。これは、会社への批判ではなく、あくまで自分の将来を見据えた決断であることを示す、建設的な伝え方なのです。

伝える際の具体的な例文

退職理由を伝える際は、具体性を持たせつつも、現職への敬意を払う表現を心がけましょう。

例文1：異業種・異職種への挑戦 「現職で培ったプロジェクト管理のスキルを活かし、以前から強い関心を抱いていたIT業界で、プロダクトマネージャーという新たな職務に挑戦したいと考えております。こちらの会社では得難い貴重な経験をさせていただき、大変感謝しております。」
例文2：専門性の深化 「〇〇の分野における専門性をさらに高めるため、より先進的な技術を専門に扱っている環境で自分の力を試したいと決意いたしました。この決断は、現職で〇〇様（上司の名前）の指導のもと、専門職としての基礎を築かせていただいたからこそ、描くことができた目標です。」

避けるべき退職理由とその具体例

円満退職を妨げる可能性のある、ネガティブな理由は避けるのが賢明です。

人間関係の不満：「上司と合わないため」 →個人的な問題と捉えられ、「部署異動を検討する」など、引き留めのための代替案が出やすくなります。
待遇への不満：「給与が低いため」「残業が多いため」 →「給与を上げるから」「残業を減らすように部署に働きかけるから」というカウンターオファー（対抗策）の的になり、交渉が複雑化します。
会社への批判：「この会社に将来性を感じないため」 →お世話になった会社や同僚を否定する形になり、強い反発を招いたり、感情的なしこりを残したりする最大の原因となります。